Há algum tempo a Microsoft começou a obrigar os usuários do MSN Messenger (ou Windows Live Messenger) a atualizar seus softwares para a última versão, caso contrário os mesmos não poderiam mais logar no serviço.
Isso acabou gerando uma situação bem desagradável: a última versão do Windows Live Messenger 2009 passou a não funcionar mais com o Squid (enquanto as versões 8.x continuavam conectando perfeitamente).
Depois de muitas pesquisas e tentativas (seguindo inclusive informações do suporte da MS), finalmente encontrei a solução na FAQ do próprio Squid, o que mais uma vez demonstra que normalmente a solução mais simples é a mais correta.
Foi necessário somente adicionar as seguintes linhas ao arquivo /etc/squid/squid.conf :
acl msn urlpath_regex -i gateway.dll
acl msnd dstdomain messenger.msn.com gateway.messenger.hotmail.com
acl msn1 req_mime_type application/x-msn-messengerhttp_access allow msnd
http_access allow msn
http_access allow msn1
Obviamente é necessário colocar as permissões (http_access) na ordem correta no seu arquivo de configuração, já que o Squid funciona por ordem de precedência das regras. Mantive também as regras antigas, mas só por precaução. Futuramente irei removê-las e atualizarei esse post com o resultado.
A diferença básica com relação as regras anteriores é que não estava usando uma acl que avaliava o mime type, o que parece ser a grande sacada para o uso do MSN.
UPDATE 25/09/09: Para resolver o problema de não carregar a lista de contatos, basta configurar que a URL contacts.msn.com e seus subdomínios possa ser acessada sem autenticação.